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Montego Bay (umgangssprachlich »Mo' Bay«) ist eine der bekanntesten Ferienbuchten der Welt. Montego Bay wurde 1492 gegründet, ist jedoch eine der modernsten Städte der Karibik. Von den Straßen Gloucester und Kent Avenue aus hat man eine herrliche Aussicht auf die Karibik und das Korallenriff. Es gibt drei große Strände: Doctor's Cave Beach (benannt nach dem früheren Eigentümer Dr. McCatty und einer Höhle, die inzwischen weggespült ist) hat traumhaften weißen Sand und besonders klares Wasser. Walter Fletcher Beach liegt in der Nähe der Innenstadt und ist nur ein paar Schritte vom Upper Deck Hotel entfernt. Cornwall Beach liegt wenige Meter von dem Büro des Fremdenverkehrsamts entfernt. Nicht weit von der Küste befindet sich Rose Hall, das 1760 erbaute, restaurierte Herrenhaus einer Zuckerrohrplantage. Von der zweiten Eigentümerin Annie Palmer wird gesagt, dass sie drei Ehemänner umbrachte.
Seltene Vogelarten kann man in der Rockland Feeding Station beobachten, z. B. den Mango-Kolibri, den Orange Quit und den Nationalvogel Jamaikas, den »Doktorvogel«. Zu bestimmten Tageszeiten dürfen Besucher die Vögel füttern. In Catadupa kann man maßgeschneiderte Hemden und andere Kleidungsstücke kaufen.

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Negril liegt 80 km westlich von Montego Bay. Der traumhafte Strand ist 11 km lang. Die Stadt war zuerst als Künstlerkolonie bekannt, Mitte der sechziger Jahre wurde sie zum Mittelpunkt der »alternativen« Kultur auf Jamaika. Heute ist Negril ein großes Touristenzentrum, hat jedoch im Unterschied zu anderen Urlaubsorten seinen ursprünglichen Charakter weitgehend bewahrt. Neue Gebäude dürfen in der Stadt nicht zu hoch gebaut werden und müssen sich in das Stadtbild einfügen. Am Strand befinden sich zahlreiche Clubs und Diskotheken. Rick's Cafe liegt an der äußersten Westspitze Jamaikas; sowohl Besucher als auch Einheimische kommen hierher, um den atemberaubenden Sonnenuntergang zu bewundern.

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Falmouth ist eine hübsche Hafenstadt, 42 km von Montego Bay entfernt. Im nahe gelegenen Rafters Village kann man Floß fahren. In der Nähe liegen auch die Krokodilfarm von Jamaica Swamp Safaris und das Plantagenhaus Greenwood Great House. Dem Chor der Church of St. Paul kann man beim sonntäglichen Gottesdienst lauschen.

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Ocho Rios liegt etwa 108 km östlich von Montego Bay. Der Name geht auf das altspanische Wort für »rauschender Fluss« zurück, das auf neuspanisch »acht Flüsse« bedeutet. Obwohl es heute hier Freizeitanlagen, Hotels und Restaurants gibt, ist die verträumte Atmosphäre noch nicht ganz verloren gegangen. Die Shaw Park Botanical Gardens lassen das Herz aller Gartenfreunde höher schlagen. In der Nähe der Stadt befinden sich die Dunn's River Falls, ein ca. 200 m hoher Wasserfall, der über zahlreiche Stufen in eine malerische Bucht herabfällt. Zu den beliebtesten Ausflugszielen der Umgebung gehören auch die Plantagen Brimmer Hall und Prospect. Hier werden Bananen, Zuckerrohr und Gewürze auf traditionelle Art angebaut. Unvergesslich ist die Fahrt durch die dunkle, stille Fern Gully, eine 5 km lange Schlucht, in der über die Hälfte der 500 verschiedenen Farnarten der Insel zu finden sind. Abenteuerlich sind auch nächtliche Kanufahrten auf dem White River bei Fackelschein und Trommelbegleitung. Zeugnisse der Vergangenheit Jamaikas kann man im Museum und dem 24 Std. geöffneten Freiluftpark des Columbus Park in der Discovery Bay bewundern. In der Runaway Bay gibt es schöne Strände. Man kann wunderbar tauchen und auch Reitpferde ausleihen. In den Runaway Caves werden auf dem unterirdischen See der »Grünen Höhle« in 35 m Tiefe Bootsfahrten angeboten.

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Port Antonio liegt in einer der schönsten Buchten der Karibik, umgeben von den Blauen Bergen. Die Stadt stammt aus dem 16. Jahrhundert. Zu den Sehenswürdigkeiten zählen Mitchell's Folly, eine zweistöckige Villa, die 1905 von dem amerikanischen Millionär Dan Mitchell erbaut wurde, sowie die Ruinen eines Herrenhauses mit 60 Zimmern. Das Meer ist voller Fische wie Fächerfisch, Wahoo, Yellowtail, Bonito und Königsfisch - jeden Herbst finden in San Antonio ein internationales Wettfischen und das Blue Marlin Tournament statt. Die prunkvollsten Villen der Insel liegen in den Ausläufern der Berge. Auf dem Rio Grande kann man Floß fahren. Ursprünglich wurden Flöße auf Jamaika nur benutzt, um Bananen von den Plantagen zum Hafen zu befördern. Heute ist Rafting bei Urlaubern sehr beliebt. Von Berrydale in den Blauen Bergen bricht man zu zweistündigen Fahrten auf Bambusflößen auf (für jeweils zwei Personen), durch dichten Regenwald und an Bananen- und Zuckerrohrplantagen vorbei zum Restaurant Rafter's Rest in der Margaret's Bay. In der Nähe der Bucht liegen die Somerset-Wasserfälle, hier kann man in Ruhe picknicken, baden und die Aussicht genießen. Zu den schönsten Stränden um Port Antonio zählen San San und Boston. Ca. 8 km von Port Antonio entfernt liegt eine der schönsten Buchten der Karibik, die Blue Lagoon, eine kristallklare Bucht mit Süßwasserquelle.

Kingston und der Süden

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Kingston ist Hauptstadt und kultureller Mittelpunkt. Die Stadt hat den größten Naturhafen der Karibik (und den siebtgrößten der Welt). Kingston ist auch eine Geschäftsstadt, in der Beispiele britischer Kolonialarchitektur des 18. Jahrhunderts neben modernen Bürohäusern stehen.
In der National Gallery of Arts ist eine farbenfrohe und interessante Sammlung moderner Kunst zu sehen. Eine große Anzahl unterschiedlicher Bäume und Pflanzen, darunter auch Orchideen, findet man in den Hope Botanical Gardens. Sonntag nachmittags spielt hier eine Kapelle. Es gibt einen Kunstgewerbemarkt auf der King Street. Port Royal an der Spitze der Hafenhalbinsel ist ein Museum aus der Zeit als Kingston als die »reichste und verruchteste Stadt der Welt« bekannt war (unter der Herrschaft von Kapitän Morgan und seinen Freibeutern). Das White Marl Arawak Museum ist der alten Kultur der Arawak-Indianer gewidmet. Die Gebäude der westindischen Universität stehen auf einer ehemaligen Zuckerrohrplantage, das Gelände ist der Öffentlichkeit zugänglich. Caymanas Park ist eine viel besuchte Pferderennbahn, auf der man jeden Mittwoch, Samstag und an Feiertagen Wetten abschließen kann. Golfturniere finden im November auf dem Caymanas-Golfplatz statt. Ganz in der Nähe wird jedes Wochenende Polo gespielt.

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Spanish Town, die alte Hauptstadt von Jamaika, liegt westlich von Kingston. Der Rathausplatz, ursprünglich im Stil einer mittelalterlichen spanischen Stadt angelegt, zeugt heute in erster Linie von der englischen Architektur des 18. Jahrhunderts. Die spanische Kirche St. Jago de la Vega ist die älteste Kirche auf den Westindischen Inseln.

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Mandeville, die Sommerhauptstadt, liegt inmitten wunderschöner Gärten und Obstplantagen. Mandeville ist das Zentrum des Zitrusfruchtanbaus und der Bauxitgewinnung auf Jamaika, liegt 600 m ü. d. M. und ist Jamaikas höchst gelegene Stadt.
Südlich von Mandeville auf dem Weg zur Küste liegt das Kurbad Milk River Baths. Das Wasser der Mineralquellen erreicht Temperaturen bis zu 32°C und wird seit 250 Jahren für seine Heilkraft geschätzt. Unweit von hier stößt man auf den Lover's Leap, einen Schwindel erregenden, 180 m hohen Steilhang in den Santa Cruz Mountains, den Treasure Beach und den Urlaubsort Bluefields.